著者にとって初めての時代小説です。伊賀の国を追われた忍びの者・風太郎が、謎めいた「ひょうたん」に導かれるようにして、豊臣から徳川へと移り変わる時代の渦に巻き込まれていく——大坂の陣を舞台にした物語です。
七百ページを超える長編で、序盤はコメディ的な軽妙さがある一方、後半になるにつれて展開が一気に重みを増していく、と紹介されていました。「阿呆なノリと、シリアスさが奇跡的に共存している」という評価があり、忍びという時代遅れになりつつある職業を通じて、現代人にも通じる「身の振り方や生き方の迷い」が描かれている、という受け止め方です。
「こんなに感動するとは思わなかった」という感想が語られていて、著者のそれまでの作品のイメージを覆すような、感情の深さを持つ一冊として評価されています。物語の結末は、著者の別作品『プリンセス・トヨトミ』につながる設定になっているとも紹介されていました。
タイトルの「とっぴんぱらりのぷぅ」は、昔話の結びの言葉「めでたし、めでたし」にあたる表現で、主人公の名前「風太郎」を「ぷうたろう」と読ませる仕掛けにもなっています。
見た範囲では、評価が大きく割れる点は出てきませんでした。ただし七百ページを超える大長編のため、中盤までは読み進めるのに根気が要る、という指摘がありました。
出版元の文藝春秋公式チャンネルが、刊行時のプロモーション映像を公開しています。
書評ブログ「とっぴんぱらりの風太郎 万城目学【これぞ集大成!】」が、著者のそれまでの作品との違いや、七百ページを超える長編としての読み応えを詳しく語っています。この作品について語っているYouTube動画は、探した範囲では見つからなかったため、ブログ記事を出典としている。